Il frutto della zucca ci offre un esempio dell'ambivalenza. Presso il mondo occidentale il significato simbolico della zucca ha spesso connotazioni dispregiative. L'ignoranza delle sue qualità nutritive e culinarie ha forse contribuito in maniera determinante a svalorizzare i suoi possibili attributi simbolici. La mancanza di un valore pratico e nutritivo, nonché la minore fertilità dovuta alle condizioni climatiche dell'Europa e del mondo occidentale rispetto ad esempio al clima più caldo dell'America e dell'Africa, ha determinato una mancanza di quegli attributi simbolici che invece hanno frutti come l'uva, la mela, la pera e il melograno.

 

Mentre questi frutti trovano spesso e volentieri un posto nelle rappresentazioni di santi e martiri dal Medioevo a tutto il periodo moderno (grosso modo dal XIV al XVIII secolo) il frutto della zucca o la pianta della zucca ricorre molto meno di frequente. I tantissimi semi contenuti nella loro polpa ne fanno simbolo di resurrezione dei morti.
Le sue caratteristiche fisiche – la grossezza, la svariata gamma di colori con cui si presentano i frutti di questa famiglia di piante – hanno altresì contribuito a darne un'interpretazione simbolica negativa.
Presso i romani – che probabilmente avevano visto questo frutto nei paesi colonizzati dal loro Impero – la zucca era simbolo di stupidità, di scempiaggine e di follia.
 
Nella Bibbia viene raccontato come Dio fece crescere una piante di zucca per far ombra a Giona (4, 6-7). La pianta divenne per questo un simbolo della resurrezione, ma Dio non invitò Giona ad assaggiarla, così che nessuno pensò alle sue proprietà nutritive, o alle belle e saporite pietanze che si potevano fare con quel frutto. La zucca veniva invece utilizzata – dopo essere stata essiccata e svuotata – dai viandanti e dai pellegrini come borraccia dalla quale dissetarsi nei loro lunghi viaggi tra un luogo santo ed un altro. Così possiamo trovare il frutto della zucca utilizzata come borraccia nelle rappresentazioni di Giacomo Maggiore, di Cristo sulla via di Emmaus e talvolta dell'Arcangelo Raffaele.
 
 
In un disegno medievale la rappresentazione della zucca ai piedi di Cristo ha probabilmente il significato di resurrezione e più generalmente di rigenerazione spirituale, significato accolto anche in Cina, ma che da noi in Europa non è riuscito a mantenersi stabile, tant'è che non si trovano più raffigurazioni in disegni o dipinti posteriori.
Con un significato magico e alchimistico, la zucca è utilizzata nelle opere del pittore olandese Hieronymus  Bosch (1450c. - 1516), dove la cucurbita allude al crogiolo alchemico: la 'cucurbita del saggio'.
Nel tardo Rinascimento italiano la zucca è un attributo della fugacità, della millanteria, della sciocchezza e della speranza delusa che viene raffigurata come una giovane donna alata con un solo occhio in fronte, con una nuvola nella mano destra e una nottola e una zucca nella sinistra.
 
Cesare Ripa, autore seicentesco di un trattato di iconologia, considera anch'egli la zucca simbolo di scempiaggine, stupidità e speranza fallace, perché la zucca in pochissimo tempo assai cresce e s'innalza, ma poi subito casca in terra e si secca.
Michelangelo del Campidoglio 1699
 
La caratteristica di essere una pianta annuale, che simboleggia sia la rapida crescita sia il rapido deperimento, e quindi in sostanza la brevità della vita, è il principale significato che la zucca assume in un'incisione di Albrecht Dürer di S.Gerolamo nello studio (1514; 24.7x18.8cm).
 
 
Ancora dispregiativa è la considerazione della zucca nel centone di aneddoti, novelle e proverbi di Anton Francesco Doni (1513-1574) che ha proprio il titolo de La zucca, e fu pubblicato fra il 1551 e il 1552. Definendo i suoi scritti “cicalamenti, baie, chiacchere”, nel proemio il Doni spiega il titolo: “la zucca in sei o otto giorni cresce e non falla; perciò si dice nel linguaggio comune “costui ha sale in zucca” [...]”, motto che deriva essenzialmente dall'usanza antica di portare il sale nelle zucche vuotate ed essiccate, per cui avere la zucca vuota o essere senza sale in zucca erano le definizioni popolari per persone senza cervello o con limitata intelligenza.
 
Un caso singolare è quello di Borso, duca di Ferrara, che erige la zucca a suo emblema. La ritroviamo, come elemento decorativo, in alcuni quadri di CosmèTura commissionati nel 1469 da Borso – ad esempio nel San Giorgio e la principessa, ora nel Museo della Cattedrale di Ferrara. L'ortaggio era coltivato nei terreni sabbiosi lungo il fiume Po, che Borso aveva bonificato restituendoli alla lavorazione della terra.
Sempre in questo periodo nasce a Ferrara la celebre ricetta dei “cappellacci” di zucca. L'umile alimento – per poter accedere ai banchetti delle persone illustri – veniva impreziosito con zenzero e spezie levantine e successivamente condito con burro e cacio parmigiano.
 
 
Nel corso della storia, la zucca è venuta ad acquistare anche connotazioni positive, soprattutto in opposizione alla mentalità banale e conformista dell'opinione comune e in concomitanza ad una valutazione della figura dell'artista e del genio come colui che esce dalle norme, come persona strana e folle che, se ha degli antecedenti nella critica artistica del periodo Manierista, incontra la massima affermazione a partire dal periodo Romantico. Esemplare è, a questo proposito, un romanzo di Mark Twain dal titolo Wilson lo zuccone, scritto dall'autore mentre era in Italia e uscito a Londra nel 1894.
 
Il protagonista del romanzo, un giovanotto di origini scozzesi – David Wilson – che abita nella cittadina di Dawson's Landing, tra Missisipi e Missouri, nell'anno 1830, viene da tutti considerato uno stupidone, uno 'zuccone' per l'appunto, per le sue strane abitudini – come quella, che sarà la chiave narrativa del romanzo, di prelevare, catalogare e conservare, tutte le impronte digitali dei suoi compaesani. In una trama vivace ricca di intrighi, furti e pettegolezzi, Wilson riesce a scoprire – grazie alle impronte digitali – lo scambio di due gemelli operato da una serva negra e diventa per questo eroe della cittadina sotto lo stupore e l'incredulità di tutti.
“Questo sarebbe l'uomo che tutti noi abbiamo chiamato “zuccone” per vent'anni... Amici miei, oggi ha dimostrato di non poter più occupare quel posto...”.
(TWAIN,M., Wilson lo zuccone, BUR, Milano 1992, p.206)